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Ácidos Carboxílicos e ésteres

Ácidos carboxílicos



Os ácidos carboxílicos são caracterizados pela presença do grupo funcional carboxila (carbonila + hidroxila). Sua fórmula geral pode ser representada da seguinte forma:

O ácido carboxílico mais simples estruralmente é o ácido metanóico (HCOOH), mais conhecido como ácido fórmico. Este ácido é chamado “fórmico” porque vem da picada das formigas, estando presente, ainda, nas urtigas e no ferrão das abelhas. Trata-se de um líquido incolor, solúvel em água, forte e irritante. Em contato com a pele pode causar bolhas, coceiras e inchaço (quem nunca tomou uma picada de formiga ou de abelha?).

Mas quem pensa que o ácido metanóico só serve para causar dor e coceira quando vítima de uma picada está enganado. Este ácido tem diversas aplicações utéis no nosso dia-a-dia. O ácido fórmico pode ser usado no tingimento de lãs, no curtimento de peles de animais, como conservante de sucos de frutas e também na produção de desinfetantes.

Outro ácido carboxílico bastante conhecido e importante é o ácido etanóico. Usualmente chamado de ácido acético, está presente no vinagre que temperamos as saladas (5% do nosso vinagre é de ácido acético, o resto é água). Líquido incolor, de sabor azedo e solúvel em água, é usado na alimentação e na produção de alguns compostos orgânicos como plásticos, ésteres, acetatos de celulose e acetatos inorgânicos.

O ácido etanóico pode ser obtido a partir da fermentação do vinho, por meio da reação abaixo representada:

Nomenclatura dos ácidos carboxílicos:

Coloca-se a palavra “ácido” seguida do hidrocarboneto correspondente com a terminação “óico”. A cadeia principal, ou mais longa, será aquela que conter a carboxila. A numeração da cadeia é feita a partir da extremidade que contem a carboxila.

Na nomenclatura usual, coloca-se a palavra “ácido” seguida de um nome que lembra alguma característica do ácido. Exemplos:

Ésteres



São compostos que contém a seguinte fórmula geral, sendo “R” radicais hidrocarbonetos não necessariamente iguais:








Os ésteres são produzidos a partir da reação química entre um ácido carboxílico e um álcool, que origina como produto éster e água. A esta reação denominamos “reação de esterificação”.

Os ésteres podem ser encontrados na forma de essências, óleos ou ceras. Quando derivados de álcoois de cadeia curta, formam as essências, que são fundamentais na indústria alimentícia, pois imitam o sabor e o aroma de frutas, sendo usadas em balas, sucos artificiais, gelatinas, sorvetes, etc. 

Os óleos e gorduras são ésteres de cadeia longa. Como exemplo destes temos a manteiga e margarina, o azeite de oliva, o óleo de soja e o sebo, usado na fabricação de sobonetes e sabões. 

Quando o éster for derivado de álcoois de cadeia longa, teremos a formação das ceras, que são muito usadas na fabricação de graxa para sapatos, velas, ceras para dar brilho aos pisos, entre outros.

Nomenclatura dos ésteres:

Colocamos o nome da cadeia de hidrocarboneto que aparece antes do oxigênio dando a ela a terminação “ato”; colocamos a preposição “de” e, em seguida, o nome da cadeia de hidrocarboneto que aparece depois do oxigênio com a terminação “ila” (considerando-a radical). Veja os exemplos: 


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